Dihydrogénation

dans cette vidéo nous allons nous intéresser à l'hydrogénation des alcènes pour hydrogénées un hâle scène on a besoin de 10 l'hydrogène gazeux et d'un catalyseur métallique comme le platine le palladium ou le nickel on peut parfois utilisé d'autres catalyseurs mais ces trois là sont les plus communément utilisés dans cette réaction les deux hydrogène provenant du dihydrogène gazeuse vont s'ajouter sur la double liaison carbone carbone et ceci du même côté on appelle cela une addition une addition sin sin pour du même côté pourquoi ces hydrogène vont ils s'ajoutent et du même côté et bien c'est à cause du catalyseur métallique celui ci a une structure plane et il est choisi pour sa capacité à absorber des hydrojets en présence de d'hydrogène gazeux le catalyseur métallique va absorber les hydroliennes comme ceux ci dans les halles scène la géométrie dans l'espace autour de la double liaison carbone carbone et planes puisque les carbone sont dans un état d'hybridation sp2 donc autour de la liaison carbone carbon notre halle scène et dans un plan comme ceux ci on a donc une surface plane qui approche une surface plane donc la seule façon d'ajouter les hydrogène et de les ajouter du même côté on a donc ce carbone qui va se lier à cet hydrogène ici il ne saura donc lié que par une simple liaison à son carbone voisin qui lui aussi va se lier à l'hydrogène ici le tous du même côté de la double liaison de carbone carbone c'est de carbone qui était précédemment dans un état d'hybridation sp2 se retrouve désormais dans un état débrida sion sp3 donc autour de ces carbone j'aurai une géométrie de type tetra hedrick donc cette liaison ici est celle ci vont se retrouver en avant du plan comme ceux ci et ses liaisons là vont se retrouver en arrière du plan les deux hydrogène sont ajoutés du même côté il s'agit d'une addition signe mais attention il faut bien s'imaginer que cette halle scène ici à deux faces un peu comme un poisson plat on peut s'imaginer qu'il a un ventre et qu'il a un don il y a donc deux façons d'ajouter les hydrogène soit sur le ventre soit sur le dos donc avec ce type de réaction on peut obtenir deux produits différents selon que les hydrogène soit ajoutée sur cette face où cette phase de la halle scène et il faudra donc être extrêmement vigilant à la stéréo chimie des produits obtenus prenons des exemples je souhaite hydrogénées cette halle scène avec du dihydrogène en présence de platine mais deux hydrogène vont se mettre du même côté de la double liaison je vais donc obtenir quelque chose comme ça avec ses 2 hydrogène du même côté avec un groupement méthyle qui va se retrouver en avant du plan et l'autre en arrière du plan et de même ici un groupement met-il en avant du plan et l'autre en arrière du plan on peut aussi écrire plus simplement le produit comme ceci voyons maintenant si notre alcen et réduit ou oxydés durant cette réaction d'hydrogénation pour cela commençons par dessiné la structure de lewis de ces molécules ainsi que les électrons j'ai donc ici un carbone avec une double liaison ici un premier groupement méthyle de même ici et ici encore un groupement m'est il est là aussi si je décide mais électrons il y en a ici ici à chaque fois de par liaison ici comme ceux ci et comme ceci quel est le degré d'oxydation de ces deux carbone dans mon âme saine commençons par ce carbone pour déterminer son degré d'oxydation je dois analyser l'électro négativité des différents atom qui l'entourent si tu as besoin de révision à ce propos ce sujet est traité dans le cours de chimie sur l'occident réduction donc ce carbone n'est entouré ici que par des carbones qui ont donc exactement la même electro négativité donc chacun des carbones garde son électron et ce carbone va donc avoir quatre électrons autour de lui donc pour calculer son nombre d'oxydation je dois prendre le nombre d'électrons de valence habituel du carbone c'est à dire 4 et je dois soustraire le nombre d'électrons qu'il a autour de lui en fonction des règles d'électro négativité ici il en a quatre donc son ombre d'oxydation et 2 0 et pour ce carbone c'est exactement la même chose 4 - 4 égal zéro maintenant intéressons-nous degré d'oxydation de ces mêmes carbone dans le produit final si j'écris sa structure de lewis on a quelque chose comme ça c'est de carbone ne sont désormais lié que par une simple liaison j'ai ici un groupement méthyle ici encore un groupement méthyle j'aï si l'hydrogène qui a été ajouté lors de la réaction d'hydrogénation est de même pour ce carbone il a un hydrogène qui est donc du même côté et deux groupements méthyle si je dessine les électrons ils sont ici de par liaison là et comme ceci donc ce carbone maintenant est entouré par un carbone de carbone 3 carbone est un atome d'hydrogène les différents carbone ayant entre la même électronique activités à chaque fois chacun garde son électron donc ici chacun garde son électron par contre on sait que l'hydrogène est moins un électron négatif que le carbone on va donc considérer que le carbone gagne son électron donc pour calculer le nombre d'oxydation de mon carbone je dois prendre le nombre d'électrons de valence habituel du carbone c'est à dire 4 et je dois soustraire le nombre d'électrons que j'ai déterminé précédemment c'est à dire 1 2 3 4 5 ce qui me donne pour ce carbone un nombre d'oxydation de -1 et c'est exactement pareil pour ce carbone ici son ombre d'oxydation est également moins 1 on est donc passé d'un nombre d'oxydation 2-0 à -1 pour ces deux carbone on a donc une diminution du degré d'oxydation il s'agit donc d'une réduction une réduction l'hydrogénation des alcènes conduit à une réduction de la halle c'est maintenant intéressons-nous d'un peu plus près à la stéréo chimie de la réaction d'hydrogénation prenons cette halle scène et hydrogène on le en présence de d'hydrogène gazeux et de platine nous allons obtenir après hydrogénation se produit avec ses deux carbone désormais dans un état d'hibernation sp3 et qui vont être asymétrique et oui comme je l' ai dit tout à l'heure un hâle scène à deux faces et les hydrogène peuvent donc s'ajouter sur l'une ou l'autre de ses faces ce qui fait qu'on va obtenir deux types de produits à cause de ces carbone désormais asymétrie par exemple on peut imaginer que les deux hydrogène vont s'ajouter sur le dessus de la scène on aura donc un premier rideau gêne ici qui va se retrouver en avant du plan le groupement est il ici va donc désormais être en arrière du plan et de même ici nous avons un hydrogène en avant du plan donc du même côté que celui ci et le groupement méthyle ici qui va se retrouver en arrière du plan mais on peut aussi imaginer que les hydrogène qui vont s'ajouter du même côté vont le faire par le dessous ce qui fait que l'on obtiendrait un premier hydrogène ici qui se met en arrière du plan le groupement et il se retrouve donc en avant du plan comme ceux ci est ici même chose l'hydrogène se retrouve en arrière du plan et le groupement met-il en avant du plan qu'on n'obtient donc deux produits qui sont différents qu'on appelle des et nantes hummer et non aux mères puisque cette molécule psy et cette molécule là sont des images l'une de l'autre dans le miroir donc attention avec l'hydrogénation attention avec cette addition sin il faut rester toujours très attentif à la stéréo chimie des produits obtenus prenons un dernier exemple prenons l'alpha pin n1 alcen bien connu pour son odeur et qu'on trouve dans l'essence de térébenthine que se passe-t-il si je veux l'hydrogène est donc en présence d'hydrogène gazeux est par exemple de palladium et de charbon eh bien je sais que mon catalyseur est plan comme ceci avec les hydrogène qui sont absorbés à sa surface est comme un molécules d'alpha pinène s'approche de mon catalyseur elle ne peut en fait le faire que d'une seule façon comme ceci elle ne peut pas venir la tête en bas pourquoi eh bien à cause de l'encombrement stérile provoquées par ces deux groupements méthyle sa géométrie dans l'espace fait que cette molécule ne peut approcher le catalyseur avec les hydrogène adsorbé que d'une seule façon uniquement par sa surface plane un peu comme un vaisseau qui atterrirait et qui ne pourraient pas le faire la tête en bas donc pour cette réaction d'hydrogénation les deux hydrogène vont s'ajouter du même côté de la double liaison mais uniquement par le bas nous n'obtiendrons ici qu'un seul type de produits nous n'aurons pas des nantis mère à cause de l'encombrement stérile liés à ces groupements méthyle nous obtenons donc se produit avec un premier rideau gêne ici en arrière du plan ce qui implique donc que ce groupement méthyle ici va se retrouver en avant du plan est de même pour ce carbone l'hydrogène provenant du dihydrogène va donc se mettre ici en bas en arrière du plan alors que l'hydrogène qui étaient déjà présents se retrouvera en avant du plan lors de l'hydrogénation de l'alfa pinel le seul produit obtenu est donc celui ci du fait de la haute sensibilité de la réaction d'hydrogénation à l'encombrement strict