Chiralité : exemples 1

dans la vidéo précédente on a vu la définition d'un système ou d'un objet qui râlent et on a vu ce que c'était un atom ou une molécule qui râlent donc dans cette vidéo ce qu'on va faire c'est qu'on va prendre quelques exemples congrès et on va regarder si on peut trouver des centres de qualité des carbones asymétrique par exemple on va essayer de déterminer si les quelques exemples de molécules qui sont ci-dessous sont des molécules qui râlent le premier exemple on a ici le chloro cyclo benton alors est ce qu'on peut trouver un centre de qualité un carbone asymétrique sur ce chloro cyclo un talent alors si on regarde les atomes qui constituent cette partie du cycle donc on a quatre ch 2 à chaque fois les ch 2 je pourrais les réécrire comme ça à chaque fois les ch 2 c'est donc un carbone avec deux hydrogène et ensuite les liaisons sur les autres atomes à côté donc puisqu'on a deux groupes identique sur ces quatre carbone et bien aucun d'entre eux n'est un centre de qualité par contre on peut regarder celui ci celui ci on a un hydrogène un chlore et ensuite le cycle alors pour le cycle qu'est ce qui se passe si je parcours le cycle dans ce sens vers la gauche je rencontre un ch 2 1 ch 2 1 ch 2 est encore un ch 2 dont 4 ch26 je parcours le cycle dans le sens opposé je rencontre un ch 2 1 ch 2 1 ch 2 est encore un ch 2 donc une fois de plus 4 ch 2 donc en parcourant le cycle dans un sens ou dans l'autre on obtient exactement la même chose donc ces deux branches ne sont pas différentes elles sont totalement identique est donc ce carbone ici n'est pas un carbone asymétrique ce n'est pas un centre de qualité donc je vais écrire pas de ces étoiles puisque on note souvent avec une étoile le carbone asymétrique alors on vient de prouver qu'on n'a pas d'atomes qui râle dans cette molécule est ce que pour autant la molécule elle même peut être qu'ils râlent parce qu'on va faire c'est l'image miroir de cette molécule c'est parti alors voilà notre image miroir caisse arc on remarque que si on fait une rotation de 180 degrés si on retourne cette molécule est bien on peut les superposer exactement avec celle de gauche encore une fois il faut faire un petit effort de visualisation dans l'espace mais tu verras que si tu fais une rotation de 180 degrés de cette molécule eh bien tu peux la superposer avec son image à gauche et donc on peut qualifier cette molécule de à qui râlent elle n'est pas qu'ils râlent donc molécules suivante la voici alors il s'agit du bromo chlorofluorocarbones donc qu'est ce qu'on voit on voit qu'on a un atome de carbone sur lequel est branché un fluor un broc main chlore et un hydrogène donc quatre groupes différents donc immédiatement on peut dire que c'est un centre de chiralité ce carbone est un carbone asymétrique on lui met une petite étoile comme ça donc on a repéré notre atom qui râlent donc ensuite est ce que cette molécule et qui râlent pourtant convaincre on peut faire l'asymétrie l'image miroir donc voici notre fluor le carbone quelle que soit la rotation mais on la translation tu peux faire sur cette molécule on ne pourra jamais la superposée à celle de gauche pourquoi par exemple si tu imagines que on met le brome au même endroit on prend la molécule de gauche et on superpose le brome qu'est ce qui va se passer il va se passer que le chlore et l'hydrogène seront inversés par rapport à cette molécule ici donc ce ne sera pas superposables donc en fait ici on a bien deux image miroir non superposables ce qui nous donne une molécule qui râle je vais profit en plus de ces deux molécules pour faire un petit point sur l'iso mairie donc ici on a une petite classification un arbre des différences isomères donc si on part de deux molécules qui ont la même formule brute mais qui ont un enchaînement des atomes différent on va tomber sur ce qu'on appelle des au maire de constitution là ce n'est pas le cas puisque on a exactement les mêmes liaisons chimiques un carbone ya un brommat carbone hydrogène et carbone y ait un clan et un carbone ya un flux or donc là on va parler de stéréo isomères c'est à dire des molécules pour lesquels l'agencement spatiale des atomes est différent donc si on a bien de stéréo isomères et si on veut être encore plus précis dans la classification on va parler des nantis au maire pourquoi parce que ces deux molécules son image l'une de l'autre dans un miroir alors j'en profite pour introduire la différence entre une configuration et une conformation les isomères de conformation en fait ne diffèrent que par des rotations autour de liaison simple le cas par exemple pour le cyclo exams que j'ai dessiné ici dans sa version bateau ou dans sa version chef donc ce sont deux stéréo isomères de conformation par contre ici notre molécule et son image miroir ce sont deux stéréo isomères de configuration il faut il faut réarranger les liaisons chimiques pour pouvoir passer de l'une à l'autre on est obligé de défaire et refaire des liaisons pour passer d'une molécule à l'autre ce qui n'est pas le cas dans le cas de stéréo isomères de conformation enfin dernier exemple le voici donc on a ici un carbone ce carbone ailière un hydrogène en hydrogène un fluor et un carbone donc on a deux hydrogène deux groupements identique sur le même at home donc ce n'est pas un centre de chiralité ce n'est pas un carbone asymétrique pas rentrer ici on a un hydrogène un groupement à gauche qui comprend un carbone hydrogène en hydrogène et influent or un groupement à droite quitte un club et un brome ici donc on a bien quatre groupements différents donc ici on a un centre de qualité 1 carbonne asymétrique que je marque avec une petite étoile donc on a un atom qui râlent est-ce qu'on a une molécule qui râlent pourtant convaincre on va faire l'image miroir donc cette fois je fais un miroir obame donc on retrouve notre brome ici le carbone asymétrique le chlore hydrogène le deuxième carbone hydrogène hydrogène et enfin le fluor donc sa deuxième molécule n'est pas superposables avec la première quelle que soit la rotation ou la translation qu'on lui fait subir peut-être que tu as l'impression qu'on peut les superposer si jamais on effectué il ya 180 degrés comme ça mais c'est parce que ici on a représenté la molécule dans un plan il ne faut pas oublier qu'elle a une constitution en trois dimensions donc on à l'hydrogène qui pointent dans une direction le brome dans une autre le chlore dans une autre et le troisième groupement ici dans une autre donc si on représente en trois dimensions on ne pourra pas superposer ces deux molécules donc ces deux molécules sont des stéréo isomères et plus précisément des et nantes au maire puisque images l'une de l'autre dans un miroir en tout cas il s'agit bien de molécules qui râlent donc voilà je te donne rendez-vous dans la prochaine vidéo pour continuer un petit peu les exemples de qualité